| 21. Jornada | 05.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:4 |  |
|||
| 22. Jornada | 08.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 11.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 | |
|||
| 24. Jornada | 18.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:5 | ||||
| 26. Jornada | 09.04.2023 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 15.04.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 23.04.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 26.04.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 32. Jornada | 10.05.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 14.05.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:2 |
Serbia