| 3. Jornada | 17.03.2009 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:8 |  |
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| 14. Jornada | 30.05.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 | |
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| 20. Jornada | 18.07.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 7:0 | |
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| 13. Jornada | 28.07.2009 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 4:1 | |
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| 24. Jornada | 15.08.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Kuressaare | 5:1 | |
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| 26. Jornada | 29.08.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 3:0 | |
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| 27. Jornada | 12.09.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | |
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| 31. Jornada | 17.10.2009 | FC Kuressaare | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | |
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| 35. Jornada | 07.11.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 2:6 | |
Estonia