| 5. Jornada | 29.03.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 05.04.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | ||||
| 8. Jornada | 19.04.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 9. Jornada | 26.04.2014 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 10.05.2014 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 13.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 20.05.2014 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 14. Jornada | 24.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 6:1 | ||||
| 15. Jornada | 07.06.2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:4 |  |
 |
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| 16. Jornada | 14.06.2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | ||||
| 17. Jornada | 21.06.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:2 | ||||
| 30. Jornada | 19.09.2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 0:2 |
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