3. Jornada | 13.09.2008 | Sassuolo | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
4. Jornada | 20.09.2008 | US Grosseto FC | - | Parma FC | 1:0 | ||||
17. Jornada | 06.12.2008 | US Grosseto FC | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
18. Jornada | 13.12.2008 | US Grosseto FC | - | Rimini Calcio | 1:3 | ||||
19. Jornada | 19.12.2008 | Brescia Calcio | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
33. Jornada | 29.03.2009 | US Grosseto FC | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
34. Jornada | 04.04.2009 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:1 |