| 1. Jornada | 29.08.1999 | AC Cesena | - | Pescara Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | Treviso FBC | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | AC Cesena | - | Génova | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Empoli | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 03.10.1999 | AC Cesena | - | Alzano Virescit | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | AC Cesena | - | Ravenna Calcio | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | AC Pistoiese | - | AC Cesena | 0:2 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.1999 | AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 21.11.1999 | AC Cesena | - | AC Savoia 1908 | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 28.11.1999 | Chievo | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 03.12.1999 | AC Cesena | - | Brescia Calcio | 2:2 |
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