| 5. Jornada | 12.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Jaguares de Córdoba | 1:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 31.08.2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 05.09.2019 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 15.09.2019 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 2:3 | ||||
| 12. Jornada | 23.09.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 | ||||
| 13. Jornada | 28.09.2019 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 06.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 11.10.2019 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 |
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