| 1. Jornada | 10.08.2008 | Botev Plovdiv | - | PSFC Chernomorets | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2008 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 6:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2008 | Botev Plovdiv | - | Cherno More Varna | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2008 | Lokomotiv Sofia | - | Botev Plovdiv | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 13.09.2008 | Botev Plovdiv | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2008 | Botev Plovdiv | - | Belasitsa Petrich | 5:0 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.2008 | Botev Plovdiv | - | CSKA Sofia | 0:2 |
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