| 2. Jornada | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 1. Jornada | 23.07.2009 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 01.08.2009 | Palestino | - | Municipal Iquique | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Curicó Unido | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 12.09.2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 20.09.2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.09.2009 | Palestino | - | La Serena | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.10.2009 | Ñublense | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
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