| 1. Jornada | 20.09.1999 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panachaiki GE | 1:0 |  |
|||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Skoda Xanthi | - | AEK Athen | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | |
|||
| 12. Jornada | 23.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:3 | |
|||
| 15. Jornada | 15.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Paniliakos Pyrgos | 1:0 |
Irán