| 1. Jornada | 22.07.2023 | FC Koper | - | Olimpija Ljubljana | 2:1 |  |
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| 2. Jornada | 29.07.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Rogaška | 5:0 | ||||
| 5. Jornada | 19.08.2023 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 4:5 | ||||
| 8. Jornada | 16.09.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 23.09.2023 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 4:2 | ||||
| 12. Jornada | 08.10.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Radomlje | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 21.10.2023 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 03.12.2023 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 |
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