| Grupo 4 | 19.03.2009 | Defensor Sporting | - | São Paulo FC | 0:1 | ||||
| Grupo 4 | 23.04.2009 | Defensor Sporting | - | Independiente Medellín | 4:3 |  |
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| Octavos de final | 15.05.2009 | Defensor Sporting | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 22.05.2009 | Boca Juniors | - | Defensor Sporting | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 29.05.2009 | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 |
Uruguay