| 10. Jornada | 05.10.2008 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 19.10.2008 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2008 | NK Osijek | - | NK Croatia Sesvete | 4:2 |  |
|||
| 13. Jornada | 02.11.2008 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 0:3 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2008 | NK Osijek | - | NK Zadar | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.11.2008 | NK Varteks | - | NK Osijek | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 23.11.2008 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 30.11.2008 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 07.12.2008 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 22.02.2009 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 15.03.2009 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 22.03.2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 05.04.2009 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 19.04.2009 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 22.04.2009 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 26.04.2009 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 03.05.2009 | NK Osijek | - | NK Zadar | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 24.05.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:1 |  |
Brasil