| 1. Jornada | 22.08.1998 | SC Cambuur | - | PSV | 1:1 |  |
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| 2. Jornada | 29.08.1998 | PSV | - | sc Heerenveen | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 08.09.1998 | RKC Waalwijk | - | PSV | 3:4 |  |
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| 4. Jornada | 12.09.1998 | PSV | - | MVV | 2:0 | |
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| 5. Jornada | 22.09.1998 | PSV | - | Feyenoord | 1:2 | |
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| 7. Jornada | 27.09.1998 | AZ Alkmaar | - | PSV | 4:1 | ||||
| 17. Jornada | 12.12.1998 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 3:3 | ||||
| 19. Jornada | 19.12.1998 | PSV | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 18.02.1999 | PSV | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 21.02.1999 | Feyenoord | - | PSV | 3:1 | |
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| 23. Jornada | 05.03.1999 | Roda JC Kerkrade | - | PSV | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 13.03.1999 | PSV | - | SC Cambuur | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 21.03.1999 | Sparta Rotterdam | - | PSV | 0:5 | |
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| 27. Jornada | 04.04.1999 | PSV | - | AFC Ajax | 3:1 | ||||
| 27. Jornada | 09.04.1999 | MVV | - | PSV | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 17.04.1999 | PSV | - | NEC Nijmegen | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 20.04.1999 | Vitesse | - | PSV | 3:3 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.1999 | De Graafschap | - | PSV | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 01.05.1999 | PSV | - | RKC Waalwijk | 2:2 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.1999 | Fortuna Sittard | - | PSV | 6:4 | |
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| 34. Jornada | 23.05.1999 | FC Utrecht | - | PSV | 2:3 |
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