| 5. Jornada | 07.04.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 | ||||
| 6. Jornada | 13.04.2019 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 5:2 | ||||
| 7. Jornada | 20.04.2019 | Maardu Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 28.04.2019 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 04.05.2019 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.05.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 18.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 01.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 |
Estonia