| 1. Jornada | 24.09.2023 | Panathinaikos II | - | PS Kalamata | 1:4 |  |
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| 2. Jornada | 02.10.2023 | PS Kalamata | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 14.10.2023 | AO Egaleo | - | PS Kalamata | 0:3 | |
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| 4. Jornada | 22.10.2023 | PS Kalamata | - | PAE Chania | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 28.10.2023 | PS Kalamata | - | GS Ilioupolis | 2:0 | |
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| 6. Jornada | 05.11.2023 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 3:2 | |
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| 7. Jornada | 11.11.2023 | PS Kalamata | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 19.11.2023 | PS Kalamata | - | Diagoras FC | 1:2 | |
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| 10. Jornada | 03.12.2023 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 10.12.2023 | GS Kallithea | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 16.12.2023 | PS Kalamata | - | Panathinaikos II | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 07.01.2024 | AO Giouchtas | - | PS Kalamata | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 13.01.2024 | PS Kalamata | - | AO Egaleo | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 05.02.2024 | PS Kalamata | - | Ionikos Nikea | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 24.02.2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2024 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 10.03.2024 | PS Kalamata | - | GS Kallithea | 1:0 |
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