| 1. Jornada | 25.07.2009 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 01.08.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 16.08.2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 5:0 | ||||
| 5. Jornada | 22.08.2009 | NK Osijek | - | NK Međimurje | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 29.08.2009 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 31.10.2009 | NK Varteks | - | NK Osijek | 1:2 |  |
|||
| 15. Jornada | 21.11.2009 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 27.02.2010 | NK Karlovac | - | NK Osijek | 1:0 |  |
|||
| 24. Jornada | 10.04.2010 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 13.05.2010 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 2:0 |
Croacia