| 1. Jornada | 11.01.2020 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 5:0 |  |
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| 2. Jornada | 17.01.2020 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 26.01.2020 | Limón FC | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.01.2020 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 06.02.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 16.02.2020 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.03.2020 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.03.2020 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| 15. Jornada | 16.03.2020 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 19.05.2020 | Guadalupe | - | Limón FC | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 25.05.2020 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 28.05.2020 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 30.05.2020 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 05.06.2020 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:0 | |
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| 21. Jornada | 07.06.2020 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 11.06.2020 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:0 |
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