| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11.10.19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 |  |
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| Primera | 27.10.19 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| Primera | 25.05.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 30.10.20 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | |
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| Primera | 15.11.20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 12.09.21 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 2:4 | ||||
| Primera | 10.02.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 3:1 | ||||
| Primera | 24.07.22 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 11.08.22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 19.03.23 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 2:2 |
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