| 2. Jornada | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 14.02.2009 | Palestino | - | Audax Italiano | 0:2 |  |
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| 4. Jornada | 22.02.2009 | Municipal Iquique | - | Palestino | 3:0 | |
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| 5. Jornada | 25.02.2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 13.04.2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | |
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| 13. Jornada | 19.04.2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | |
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| 14. Jornada | 26.04.2009 | Palestino | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 |  |
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