| 5. Jornada | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 06.09.2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 |
Chile