| 2. Jornada | 21.01.2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 |  |
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| 4. Jornada | 02.02.2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 06.02.2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:1 | |
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| 6. Jornada | 12.02.2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| 8. Jornada | 18.02.2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 02.03.2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.03.2021 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | |
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| 15. Jornada | 29.03.2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:2 |
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