| Primera | 26.01.20 | Limón FC | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 01.11.20 | Jicaral | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 13.05.21 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 0:0 |  |
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| Primera | 15.08.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 31.07.22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:3 | |
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| Primera | 22.01.23 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| Primera | 18.02.24 | Puntarenas FC | - | Santos de Guápiles | 3:1 | |
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| Primera | 16.01.25 | Santa Ana | - | Puntarenas FC | 1:2 | |
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| Primera | 23.02.25 | Puntarenas FC | - | Municipal Liberia | 2:0 |
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