| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11.10.19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 |  |
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| Primera | 27.10.19 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| Primera | 30.10.20 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Primera | 15.11.20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 11.04.21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | |
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| Primera | 10.02.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 3:1 | ||||
| Primera | 24.07.22 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 15.01.23 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 23.04.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:1 |
Costa Rica