| 8. Jornada | 03.10.1998 | PSV | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 18.10.1998 | NEC Nijmegen | - | PSV | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 25.10.1998 | Willem II | - | PSV | 4:2 |  |
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| 11. Jornada | 31.10.1998 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 4:0 | |
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| 12. Jornada | 08.11.1998 | FC Twente | - | PSV | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 12.11.1998 | PSV | - | Vitesse | 3:1 |  |
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| 17. Jornada | 06.12.1998 | NAC Breda | - | PSV | 3:4 | ||||
| 17. Jornada | 12.12.1998 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 3:3 | ||||
| 19. Jornada | 19.12.1998 | PSV | - | Willem II | 1:0 | |
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| 21. Jornada | 18.02.1999 | PSV | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 23. Jornada | 05.03.1999 | Roda JC Kerkrade | - | PSV | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 13.03.1999 | PSV | - | SC Cambuur | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 21.03.1999 | Sparta Rotterdam | - | PSV | 0:5 | ||||
| 27. Jornada | 09.04.1999 | MVV | - | PSV | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 17.04.1999 | PSV | - | NEC Nijmegen | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 16.05.1999 | PSV | - | AZ Alkmaar | 7:1 | ||||
| 34. Jornada | 23.05.1999 | FC Utrecht | - | PSV | 2:3 |
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