| 10. Jornada | 17.10.2009 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 28.02.2010 | FK Obolon | - | Arsenal Kiev | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 07.03.2010 | FK Obolon | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 14.03.2010 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 20.03.2010 | FK Obolon | - | Karpaty Lviv | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 09.04.2010 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 14.04.2010 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 26. Jornada | 19.04.2010 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 25.04.2010 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:2 |
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