| Tercera ronda | 08.01.2000 | Gillingham FC | - | Walsall FC | 2:1 pró. |  |
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| Cuarta Ronda | 11.01.2000 | Gillingham FC | - | Bradford City | 3:1 | |
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| Octavos de final | 29.01.2000 | Gillingham FC | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | |
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| Cuartos de final | 20.02.2000 | Chelsea | - | Gillingham FC | 5:0 |
Escocia