| 4. Jornada | 28.08.2022 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 04.09.2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 11.09.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 | ||||
| 10. Jornada | 09.10.2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 16.10.2022 | KF Shkupi | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 12.11.2022 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 09.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 28. Jornada | 23.04.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 26.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 30. Jornada | 30.04.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | |
|||
| 32. Jornada | 10.05.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 14.05.2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 |
Macedonia del Norte