| 1. Jornada | 27.08.1989 | AC Cesena | - | Milan | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 03.09.1989 | Milan | - | Lazio | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 06.09.1989 | Atalanta | - | Milan | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 24.09.1989 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 01.10.1989 | Nápoles | - | Milan | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 08.10.1989 | US Cremonese | - | Milan | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 29.10.1989 | Ascoli Calcio | - | Milan | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 17.12.1989 | Milan | - | Hellas Verona | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 14.01.1990 | Lazio | - | Milan | 1:3 |  |
|||
| 21. Jornada | 21.01.1990 | Udinese | - | Milan | 0:2 | ||||
| 22. Jornada | 28.01.1990 | Milan | - | Génova | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 04.02.1990 | Fiorentina | - | Milan | 2:3 |  |
|||
| 24. Jornada | 11.02.1990 | Milan | - | Nápoles | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 18.02.1990 | Milan | - | US Cremonese | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 25.02.1990 | Roma | - | Milan | 0:4 | ||||
| 27. Jornada | 04.03.1990 | Milan | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 11.03.1990 | Juventus | - | Milan | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 18.03.1990 | Milan | - | Inter | 1:3 | ||||
| 30. Jornada | 25.03.1990 | US Lecce | - | Milan | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 14.04.1990 | Milan | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 22.04.1990 | Hellas Verona | - | Milan | 2:1 |
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