| 1. Jornada | 25.01.2020 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 02.02.2020 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 3. Jornada | 10.02.2020 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.02.2020 | Palestino | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 25.02.2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 01.03.2020 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 2:3 |  |
|||
| 21. Jornada | 04.12.2020 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 30.12.2020 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 02.01.2021 | O'Higgins | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 06.01.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 12.01.2021 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 2:2 | ||||
| 30. Jornada | 15.01.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 31. Jornada | 20.01.2021 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 |
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