| 1. Jornada | 12.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | |
|||
| 4. Jornada | 01.09.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2018 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 2:4 | |
|||
| 8. Jornada | 29.09.2018 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.10.2018 | Makedonija GP | - | FK Pobeda | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 21.10.2018 | FK Belasica | - | FK Pobeda | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 25.11.2018 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | |
|||
| 19. Jornada | 17.02.2019 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 24.02.2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 10.03.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 1:0 | |
|||
| 26. Jornada | 03.04.2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | ||||
| 30. Jornada | 24.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
| 31. Jornada | 27.04.2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
|||
| 24. Jornada | 30.04.2019 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 1:3 |
Macedonia del Norte