| 19. Jornada | 13.07.2014 | FC Infonet | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 20. Jornada | 18.07.2014 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 28.07.2014 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 22. Jornada | 02.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 23. Jornada | 08.08.2014 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 15.08.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 |  |
|||
| 25. Jornada | 18.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | FC Levadia | 0:7 | ||||
| 26. Jornada | 23.08.2014 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 |  |
|||
| 30. Jornada | 19.09.2014 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 31. Jornada | 27.09.2014 | JK Tallinna Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 0:5 | ||||
| 32. Jornada | 03.10.2014 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 18.10.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | ||||
| 34. Jornada | 25.10.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:7 | ||||
| 35. Jornada | 01.11.2014 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 |
Rusia