| 1. Jornada | 26.08.2018 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 03.09.2018 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:1 |  |
|||
| 3. Jornada | 15.09.2018 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 07.10.2018 | Lamia | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 27.10.2018 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 04.11.2018 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.2018 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 15.12.2018 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 12.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 20.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 27.01.2019 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | |
|||
| 15. Jornada | 31.01.2019 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 03.02.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 10.03.2019 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 17.03.2019 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 30. Jornada | 05.05.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 0:2 |
Grecia