| 6. Jornada | 15.11.1999 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 29.11.1999 | Olympiacos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | ||||
| 10. Jornada | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 3:4 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.2000 | Olympiacos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Olympiacos | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 22. Jornada | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Olympiacos | - | AEK Athen | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 03.04.2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 |
Grecia