| 23. Jornada | 02.02.2008 | Brescia Calcio | - | US Grosseto FC | 4:1 |  |
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| 25. Jornada | 12.02.2008 | AC Cesena | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 01.03.2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 0:0 | |
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| 29. Jornada | 08.03.2008 | US Grosseto FC | - | AS Bari | 2:2 | ||||
| 30. Jornada | 15.03.2008 | FC Messina | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 18.03.2008 | US Grosseto FC | - | AC Mantova | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 21.03.2008 | Pisa Calcio | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 34. Jornada | 05.04.2008 | US Avellino | - | US Grosseto FC | 0:3 | ||||
| 36. Jornada | 19.04.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 3:5 | |
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| 37. Jornada | 26.04.2008 | US Grosseto FC | - | Frosinone | 1:1 | ||||
| 39. Jornada | 10.05.2008 | US Grosseto FC | - | Bolonia | 3:0 | ||||
| 38. Jornada | 14.05.2008 | Treviso FBC | - | US Grosseto FC | susp. | ||||
| 40. Jornada | 17.05.2008 | Piacenza Calcio | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 41. Jornada | 25.05.2008 | US Grosseto FC | - | Chievo | 1:1 |
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