| 1. Jornada | 30.08.2008 | US Salernitana 1919 | - | Sassuolo | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 16.09.2008 | Sassuolo | - | Pisa Calcio | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.2008 | US Triestina | - | Sassuolo | 1:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 01.11.2008 | US Avellino | - | Sassuolo | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 08.11.2008 | Sassuolo | - | AS Cittadella | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2008 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 17.01.2009 | Parma FC | - | Sassuolo | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 08.03.2009 | Sassuolo | - | AS Bari | 1:3 | ||||
| 38. Jornada | 02.05.2009 | Sassuolo | - | Frosinone | 1:1 | ||||
| 42. Jornada | 30.05.2009 | Sassuolo | - | Parma FC | 2:2 |
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