| 1. Jornada | 21.07.2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |  |
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| 4. Jornada | 04.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | LD Alajuelense | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 15.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Limón FC | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 15.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 06.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | LD Alajuelense | 2:5 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 |
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