| 1. Jornada | 12.08.2019 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Everton Sub-21 | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Leicester City Sub-21 | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | Manchester City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:2 |  |
|||
| 6. Jornada | 20.09.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 20.10.2019 | Liverpool Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 4:3 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 03.01.2020 | Leicester City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 5:1 |
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