| 5. Jornada | 28.09.2019 | Olympiacos | - | Lamia | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 06.10.2019 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:2 |  |
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| 7. Jornada | 19.10.2019 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 27.10.2019 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiacos | 0:0 | |
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| 10. Jornada | 10.11.2019 | Olympiacos | - | Atromitos | 2:0 |  |
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| 12. Jornada | 01.12.2019 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:5 | ||||
| 15. Jornada | 18.12.2019 | Olympiacos | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 24. Jornada | 15.02.2020 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 4:0 |
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