| 20. Jornada | 03.02.2019 | CD Santa Clara | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 09.02.2019 | Portimonense SC | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 16.02.2019 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 2:0 |  |
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| 23. Jornada | 23.02.2019 | Portimonense SC | - | CD Aves | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 03.03.2019 | Sporting CP | - | Portimonense SC | 3:1 | ||||
| 25. Jornada | 10.03.2019 | Portimonense SC | - | CD Nacional | 5:1 |  |
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| 26. Jornada | 16.03.2019 | Belenenses SAD | - | Portimonense SC | 2:2 | |
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| 27. Jornada | 29.03.2019 | Portimonense SC | - | Moreirense FC | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 08.04.2019 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 3:2 | ||||
| 29. Jornada | 13.04.2019 | Portimonense SC | - | Oporto | 0:3 | |
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| 31. Jornada | 27.04.2019 | Portimonense SC | - | CD Feirense | 1:0 |  |
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| 33. Jornada | 11.05.2019 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 34. Jornada | 17.05.2019 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 2:0 |
Portugal
Santo Tomé y Príncipe