| 5. Jornada | 17.03.2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 21.04.2019 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 27.04.2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 13. Jornada | 20.05.2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 02.06.2019 | Unión San Felipe | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 27.07.2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 |
Chile