| 20. Jornada | 03.02.2024 | FC Penafiel | - | UD Oliveirense | 1:1 |  |
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| 21. Jornada | 09.02.2024 | UD Oliveirense | - | União Torreense | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 18.02.2024 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 24.02.2024 | CD Santa Clara | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 03.03.2024 | UD Oliveirense | - | CD Nacional | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2024 | União Leiria | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 29.03.2024 | Paços de Ferreira | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 07.04.2024 | UD Oliveirense | - | Benfica B | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 14.04.2024 | Oporto B | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 21.04.2024 | UD Oliveirense | - | Os Belenenses | 1:2 | ||||
| 31. Jornada | 27.04.2024 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 3:3 |  |
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| 32. Jornada | 04.05.2024 | UD Oliveirense | - | CD Tondela | 2:1 | |
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| 33. Jornada | 12.05.2024 | CS Marítimo | - | UD Oliveirense | 2:1 |
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