| 1. Jornada | 11.08.2018 | Reading Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 17.08.2018 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 4:1 | |
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| 4. Jornada | 31.08.2018 | Norwich City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:3 | |
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| 8. Jornada | 19.10.2018 | Southampton Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2018 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 02.11.2018 | Stoke City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:2 | |
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| 11. Jornada | 26.11.2018 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 09.12.2018 | Sunderland Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 07.01.2019 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:4 | ||||
| 15. Jornada | 11.01.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 1:2 |
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