| 19. Jornada | 17.02.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 10.03.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 16.03.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 31.03.2019 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 2:0 |  |
|||
| 26. Jornada | 03.04.2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 1:0 | |
|||
| 27. Jornada | 07.04.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
|||
| 29. Jornada | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | ||||
| 30. Jornada | 24.04.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
|
||
| 32. Jornada | 04.05.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
| 33. Jornada | 08.05.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 12.05.2019 | KF Shkupi | - | FK Belasica | 2:2 | |
|||
| 36. Jornada | 26.05.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:2 |
Macedonia del Norte