| 20. Jornada | 13.01.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2023 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:3 | ||||
| 21. Jornada | 20.01.2023 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 27.01.2023 | PEC Zwolle | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 23. Jornada | 03.02.2023 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 10.02.2023 | MVV | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 25. Jornada | 17.02.2023 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 24.02.2023 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 06.03.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 10.03.2023 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 2:3 | ||||
| 29. Jornada | 17.03.2023 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 1:5 | ||||
| 30. Jornada | 26.03.2023 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 31.03.2023 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 32. Jornada | 10.04.2023 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 4:2 | ||||
| 33. Jornada | 14.04.2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 3:3 | ||||
| 34. Jornada | 21.04.2023 | Willem II | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 35. Jornada | 28.04.2023 | TOP Oss | - | Almere City FC | 0:5 | ||||
| 36. Jornada | 08.05.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 37. Jornada | 12.05.2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 |  |
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