| 2. Jornada | 14.08.1999 | Sint-Truidense VV | - | Verbroedering Geel | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 19.09.1999 | RSC Anderlecht | - | Sint-Truidense VV | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | KV Mechelen | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.1999 | Sint-Truidense VV | - | KVC Westerlo | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | Gante | - | Sint-Truidense VV | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 30.10.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Genk | 0:5 | ||||
| 12. Jornada | 06.11.1999 | Standard Liège | - | Sint-Truidense VV | 2:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 10.11.1999 | Sint-Truidense VV | - | RSC Charleroi | 2:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 20.11.1999 | Excelsior Mouscron | - | Sint-Truidense VV | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | Sint-Truidense VV | - | KSK Beveren | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 12.01.2000 | Sint-Truidense VV | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 29.01.2000 | Sint-Truidense VV | - | Germinal Beerschot | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 20.02.2000 | KRC Harelbeke | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 25. Jornada | 04.03.2000 | Sint-Truidense VV | - | KV Mechelen | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Sint-Truidense VV | - | Lierse SK (old) | 2:1 |
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