| 7. Jornada | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 |  |
|||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
Costa Rica