| Primera | 15.08.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 06.11.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 01.02.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 04.04.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 |  |
|||
| Primera | 17.09.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 28.11.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 | ||||
| Primera | 23.01.22 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| Primera | 25.09.22 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 25.01.23 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 4:0 | ||||
| Primera | 27.03.23 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 0:2 | ||||
| Primera | 20.08.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 23.10.23 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| Primera | 25.01.24 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||||
| Primera | 30.03.24 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 17.10.24 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| Primera | 04.05.25 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 |
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