| 8. Jornada | 10.09.2023 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2023 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 20.09.2023 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 24.09.2023 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 01.10.2023 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 07.10.2023 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 17.10.2023 | Municipal Liberia | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 04.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 |
Costa Rica