| 1. Jornada | 21.07.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.07.2018 | NK Krško | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 12.08.2018 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 0:4 | ||||
| 5. Jornada | 19.08.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 0:3 |  |
|||
| 6. Jornada | 26.08.2018 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 16.09.2018 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 23.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 27.09.2018 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 2:2 | |
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| 14. Jornada | 27.10.2018 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 11.11.2018 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 23.11.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 2:2 |
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