| 1. Jornada | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 |  |
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| 2. Jornada | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 |  |
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| 3. Jornada | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 4. Jornada | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | |
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| 5. Jornada | 26.02.2009 | Unión Española | - | Municipal Iquique | 2:0 | |
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| 6. Jornada | 01.03.2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | |
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| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | |
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| 13. Jornada | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 27.04.2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 04.05.2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | |
Chile